Belangrijkste verschil - Acetaal versus hemiacetaal

Acetaal en hemiacetaal worden herkend als functionele groepen. Hemiacetaal is een tussenproduct dat wordt gevormd tijdens de vorming van acetaal. De vorming van acetaal staat bekend als acetalisering. Hier wordt de reactie tussen een aldehyde en een alcohol gebruikt voor de synthese van acetaal. Gedeeltelijke hydrolyse van acetaal kan ook worden gebruikt om een ​​hemiacetaal te vormen. Acetaal is stabieler dan hemiacetaal. Beide groepen zijn samengesteld uit sp³ gehybridiseerde koolstofatomen in het centrum van de groep. Het belangrijkste verschil tussen acetaal en hemiacetaal is dat: acetalen bevatten twee -OR-groepen, terwijl hemiacetalen één -OR- en één -OH-groep bevatten.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is Acetaal? - Definitie, formatie 2. Wat is hemiacetaal? - Definitie, formatie 3. Wat is het verschil tussen acetaal en hemiacetaal? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: acetaal, acetalisering, alcohol, aldehyde, hemiacetaal, hemiketal, ketal, keton

Wat is Acetaal?

Acetaal is een groep atomen die wordt weergegeven door een centraal koolstofatoom gebonden aan twee -OR-groepen, -R-groep en een -H-groep. Het centrale koolstofatoom is sp³ gehybridiseerd. De R-groepen zijn alkylgroepen. Alle R-groepen kunnen gelijk of verschillend van elkaar zijn. De algemene formule van een acetaal kan worden gegeven als RHC (OR ')₂. Een acetaal is een geminaal dietherderivaat van een aldehyde of een keton.

Figuur 1: Algemene structuur van acetaal

Alkylgroepen gebonden aan zuurstofatomen zijn vaak vergelijkbaar. Het koolstofatoom dat de twee zuurstofatomen draagt, staat bekend als de acetaal koolstof. De acetaalgroep wordt beschouwd als een functionele groep. Ketal is een soort acetaalgroep. Hier is het centrale koolstofatoom gebonden aan twee -OR-groepen en twee -R-groepen. Aan de centrale koolstof zijn daar geen waterstofatomen gebonden.

De geometrie rond het centrale koolstofatoom is tetraëdrisch. Als de twee alkylgroepen gebonden aan zuurstofatomen equivalent zijn, wordt dit een symmetrisch acetaal genoemd. Als ze van elkaar verschillen, wordt het een gemengd acetaal genoemd. Maar soms kan een van deze fragmenten een waterstofatoom zijn in plaats van een alkylgroep. Dit wordt een hemiacetaal genoemd.

Acetalen zijn stabiel in vergelijking met hemiacetalen. De vorming van acetalen staat bekend als: acetalisering. Dit proces kan worden gebruikt om zowel acetalen als ketalen te vormen. De meest gebruikelijke methode voor acetaalvorming is de nucleofiele toevoeging van een alcohol aan een aldehyde of een keton. De reactie wordt gekatalyseerd door zuren en geeft water als bijproduct. Water moet worden verwijderd om het acetaal te verkrijgen. Anders kan water het acetaal gemakkelijk hydrolyseren.

Wat is hemiacetaal?

Hemiacetaal is een groep atomen bestaande uit een centraal koolstofatoom gebonden aan vier groepen: een -OR-groep, -OH-groep, -R-groep en een -H-groep. Hemiacetaal wordt gevormd uit aldehyden. Als het is gevormd uit een keton, dan heet het a hemiketaal. De algemene formule van een hemiacetaal wordt gegeven als RHC(OH)OR'.

Figuur 2: Algemene structuur van een hemiacetaal

Hier vertegenwoordigt de -C-OR-groep een ethergroep, terwijl de -C-OH-groep een alcoholgroep vertegenwoordigt. Daarom wordt het hemiacetaal gevormd door de toevoeging van alcohol aan een carbonylgroep. Hier behoort de carbonylgroep tot een aldehyde. De R-groep is een alkylgroep. De -OH-groep van alcohol kan de carbonylkoolstof aantasten. Het is een nucleofiele additiereactie.

Hemiacetalen worden gevormd als tussenproduct bij de vorming van acetalen uit aldehyden. Daarom kunnen hemiacetalen ook worden gevormd door gedeeltelijke hydrolyse van een acetaal. De reactie tussen een hemiacetaal en een alcohol kan een acetaal vormen.

Verschil tussen acetaal en hemiacetaal

Definitie

Acetaal: Acetaal is een groep atomen die wordt weergegeven door een centraal koolstofatoom gebonden aan twee -OR-groepen, -R-groep en een -H-groep.

hemiacetaal: Hemiacetaal is een groep atomen bestaande uit een centraal koolstofatoom gebonden aan vier groepen; een –OR-groep, -OH-groep, -R-groep en een –H-groep.

Algemene formule

Acetaal: De algemene formule van een acetaal kan worden gegeven als RHC (OR ')₂.

hemiacetaal: De algemene formule van een hemiacetaal wordt gegeven als RHC(OH)OR'.

Vorming

Acetaal: Acetaal kan worden gevormd uit de reactie tussen een aldehyde en een alcohol.

hemiacetaal: Hemiacetaal wordt gevormd als een tussenproduct van de reactie tussen een aldehyde en een alcohol.

Stabiliteit

Acetaal: Acetaal is stabieler in vergelijking met een hemiacetaal.

hemiacetaal: Hemiacetaal is minder stabiel in vergelijking met een acetaal.

Conclusie

Acetaal en hemiacetaal zijn groepen atomen die als functionele groepen worden beschouwd. Er is een klein verschil tussen hun chemische structuren. Het belangrijkste verschil tussen acetaal en hemiacetaal is dat acetalen twee -OR-groepen bevatten, terwijl hemiacetalen één -OR- en één -OH-groep bevatten.

Verwijzing:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Acetaaldefinitie." ThoughtCo, hier beschikbaar.2. "Acetaal." OchemPal, hier beschikbaar.3. "Op acetalen en hemiacetalen." Master Organische Chemie RSS, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Generic Acetal" door Jeff Dahl - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia2. "Hemiacetal-2D-skeletal" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia