Belangrijkste verschil - Acetylering versus methylering

Acetylering en methylering zijn twee soorten chemische reacties. Beide worden gebruikt om een ​​chemische groep aan een chemische verbinding toe te voegen. Acetylering is het proces waarbij een acetylgroep wordt toegevoegd, waardoor een geacetyleerde verbinding wordt gevormd. Methylering is het proces waarbij een methylgroep wordt toegevoegd, waardoor een gemethyleerde verbinding wordt gevormd. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische synthese. Beide reacties kunnen ook in biologische systemen worden gevonden. Het belangrijkste verschil tussen acetylering en methylering is dat: acetylering introduceert een acetylgroep aan een chemische verbinding als een functionele groep, terwijl methylering een methylgroep aan een chemische verbinding introduceert.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is acetylering? - Definitie, reactiemechanisme 2. Wat is methylering? - Definitie, reactiemechanisme 3. Wat is het verschil tussen acetylering en methylering? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: acetylering, acetylgroep, alkylering, methylering, methylgroep, N-terminale acetylering, eiwitacetylering

Wat is acetylering?

Acetylering is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Acetylgroep heeft de chemische formule CH₃CO. Het wordt weergegeven als Ac. Deze acetylgroep wordt via een vervangings- of substitutiereactie aan een verbinding gebonden.

De substitutie van een acetylgroep vindt plaats via een actief waterstofatoom. Een actief waterstofatoom is een waterstofatoom dat gemakkelijk van een molecuul kan worden verwijderd. -OH-groepen zijn bijvoorbeeld samengesteld uit een reactief waterstofatoom dat aan een zuurstofatoom is bevestigd. Door dit waterstofatoom te vervangen door een acetylgroep, kan een ester worden geproduceerd. Deze ester wordt acetaat genoemd.

Figuur 1: Eiwitacetylering

Acetylering komt vaker voor in eiwitmoleculen. Hier heet het eiwit acetylering. N-terminale acetylering is de meest gebruikelijke methode voor het acetyleren van eiwitten. Deze acetyleringsreactie wordt gekatalyseerd door enzymen. N-terminus is een van de twee uiteinden van een polypeptideketen waar de ammoniumgroep zich bevindt. In deze ammoniumgroep zitten actieve waterstofatomen aan het stikstofatoom. Een van deze waterstofatomen kan gesubstitueerd zijn met een acetylgroep.

Wat is methylering?

Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Hier is een reactief atoom gesubstitueerd met een methylgroep. Het is een vorm van alkylering. Alkylering is de substitutie van een alkylgroep in een molecuul. Wanneer alkylering wordt uitgevoerd met een methylgroep, wordt dit methylering genoemd.

Methylering kan worden gedaan in een elektrofiel mechanisme of een nucleofiel mechanisme. De meest gebruikelijke methode is elektrofiele methylering. Hoewel nucleofiele methylering niet zo vaak voorkomt, wordt het gebruikt voor de Grignard-reactie. Hier, een methylgroep bevestigd met ofwel een Li⁺ ion of een Mg⁺² ion wordt gebruikt als het Grignard-reagens. Dan levert dit Grignard-reagens deze methylgroep af in een aldehyde of een keton. Dit is een elektrofiele additiereactie.

Figuur 2: Grignard-reactie voor methylering van een ketonmolecuul

Daarnaast kan methylering plaatsvinden als biologische methylering. Hier kan het DNA of eiwit worden gemethyleerd. In DNA-methylatie, is een methylgroep gehecht aan een stikstofhoudende base van het DNA. In eiwit methylering, kunnen sommige aminozuren in een polypeptideketen gemethyleerd raken.

Verschil tussen acetylering en methylering

Definitie

Acetylering: Acetylering is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd.

methylering: Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd.

Functionele groep

Acetylering: Acetylering hecht een acetylgroep als functionele groep aan een molecuul.

methylering: Methylering hecht een methylgroep als functionele groep aan een molecuul.

Mechanisme

Acetylering: Acetylering wordt gedaan als een substitutiereactie.

methylering: Methylering kan worden uitgevoerd als een substitutiereactie of een additiereactie.

Toepassingen

Acetylering: Eiwitacetylering is een veelgebruikte acetyleringsmethode.

methylering: DNA-methylering en eiwitmethylering zijn veel voorkomende biologische toepassingen.

Conclusie

Acetylering en methylering zijn twee chemische reacties die worden gebruikt als organische synthesereacties. Zowel acetylering als methylering worden zowel in chemische toepassingen als in biologische systemen aangetroffen. Het belangrijkste verschil tussen acetylering en methylering is dat acetylering een acetylgroep aan een chemische verbinding introduceert als een functionele groep, terwijl methylering een methylgroep aan een chemische verbinding introduceert.

Referenties:

1. "Acetylering." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2 september 2017, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 8 september 2017. 2. Gladwin, Rahul. "Methylering." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 11 juli 2016, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 8 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Protein-Acetylation Figure2" door Ybs.Umich - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. "MeLi op aceton" (Public Domain) via Commons Wikimedia