Belangrijkste verschil - Acrylamide versus Bisacrylamide

Acrylamide en Bisacrylamide zijn amiden. Amiden zijn organische verbindingen die een amidegroep bevatten (-C(=O)NRR’). Bisacrylamide is een soort acrylamide. De meeste acrylamiden worden gebruikt bij de vervaardiging van verschillende polymeren. Enkele aanvullende toepassingen van acrylamide zijn onder meer het gebruik als bind- en verdikkingsmiddel, bij de productie van cement, enz. Bisacrylamide daarentegen is de algemene naam die wordt gebruikt voor N, N'-methyleenbisacrylamide. Bisacrylamide wordt voornamelijk gebruikt als vernettingsmiddel. Het belangrijkste verschil tussen acrylamide en bisacrylamide is dat: acrylamide heeft een C-N-binding, terwijl Bisacrylamide een N-C-N-binding bevat.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is acrylamide? - Definitie, chemische eigenschappen, productie 2. Wat is bisacrylamide? - Definitie, gebruik als verknopingsmiddel 3. Wat is het verschil tussen acrylamide en bisacrylamide? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: acrylamide, amidegroep, bisacrylamide, vernettingsmiddel, N N'-methyleenbisacrylamide, polyacrylamide, polymeren, prop-2-enamide

Wat is acrylamide?

Acrylamide is een organische verbinding met de chemische formule C₃H₅NEE. Het is een amide met een amidegroep (-C(=O)NRR’). Hier heeft acrylamide twee waterstofatomen gebonden aan het stikstofatoom. De IUPAC-naam van deze verbinding is: prop-2-enamide (prop = drie koolstofatomen aanwezig, 2-enamide = amide bestaat uit een dubbele binding in de 2^nd koolstof). Acrylamide wordt ook wel acrylamide.

Figuur 1: Chemische structuur van acrylamide

Bij kamertemperatuur is acrylamide een witte kristallijne vaste stof die geurloos is. Het is oplosbaar in water en vele andere polaire oplosmiddelen. De molmassa van acrylamide is 71,08 g/mol. Het smeltpunt van acrylamide is 84,5 ° C en bij hoge temperaturen ontleedt het in plaats van verdamping; daarom is er geen kookpunt. Verder ontleedt acrylamide niet-thermisch in aanwezigheid van zuren, basen, oxidatiemiddelen en ijzer. Deze niet-thermische ontleding vormt ammoniak. De thermische ontleding vormt koolmonoxide (CO), kooldioxide (CO₂) en stikstofoxiden (NO_x).

Productie van acrylamide

Acrylamide kan worden bereid door toevoeging van water aan acrylonitril.

CH₂=CHCN + H₂O → CH₂=CHCONH₂

Deze reactie wordt gekatalyseerd door gereduceerde koperkatalysator (Cu+), maar de opbrengst is slecht. Dit moet bij hoge temperaturen gebeuren; de katalysator kan niet worden hergebruikt en ongewenste polymerisatie vermindert de opbrengst. Deze nadelen kunnen worden overwonnen door gebruik te maken van geïmmobiliseerde nitrilhydratase.

Polymerisatie van acrylamide

Het product dat wordt verkregen uit de polymerisatie van acrylamide is polyacrylamide. De herhalende eenheid van dit polymeer is -CH₂CHCONH₂-. Het is een netwerkstructuur vanwege de aanwezigheid van verknopingen tussen polyacrylamidepolymeerketens. Het hier gebruikte verknopingsmiddel is Bisacrylamide. Polyacrylamide wordt voornamelijk gebruikt als gel bij gelelektroforese (een techniek die wordt gebruikt om geladen moleculen in mengsels te scheiden).

Wat is Bisacrylamide?

Bisacrylamide is een amide met de chemische formule C₇H₁₀N₂O₂. Het is gebruikelijk als verknopingsmiddel dat wordt gebruikt in polymerisatieprocessen zoals de productie van polyacrylamide. Het is het veelgebruikte verknopingsmiddel voor eiwitscheidingstoepassingen in polyacrylamidegels. De IUPAC-naam van Bisacrylamide is: N, N'-methyleenbisacrylamide.

Deze structuur heeft een N-C-N-binding omdat er twee amidegroepen aan elkaar zijn verbonden. Deze verbinding wordt Bisacrylamide genoemd omdat het wordt gevormd door de combinatie van twee acrylamidemoleculen. De molaire massa van deze verbinding is 154,17 g/mol. Het heeft twee stikstofatomen en twee zuurstofatomen in zijn chemische structuur. Bij 365 ° F smelt bisacrylamide met ontleding. Het is verkrijgbaar als een wit kristallijn poeder.

Figuur 2l: N, N'-methyleenbisacrylamide

Bisacrylamide polymeriseert met acrylamide om verknopingen te vormen tussen polyacrylamidepolymeerketens. Door deze verknoping hebben polyacrylamidegels een hoge netwerkstructuur (geen individuele polymeerketens. Alle ketens zijn met elkaar verbonden).

Verschil tussen acrylamide en bisacrylamide

Definitie

Acrylamide: Acrylamide is een organische verbinding met de chemische formule C₃H₅NEE

Bisacrylamide: Bisacrylamide is een amide met de chemische formule C₇H₁₀N₂O₂.

IUPAC-naam

Acrylamide: De IUPAC-naam van acrylamide is prop-2-enamide.

Bisacrylamide: De IUPAC-naam van bisacrylamide is N,N'-methyleenbisacrylamide.

Molaire massa

Acrylamide: De molmassa van acrylamide is 71,08 g/mol.

Bisacrylamide: De molmassa van Bisacrylamide is 154,17 g/mol.

Chemische binding

Acrylamide: Acrylamide heeft een C-N binding tussen koolstof en stikstof.

Bisacrylamide: Bisacrylamide heeft een N-C-N-binding tussen koolstof en stikstof.

Amide-groep

Acrylamide: Acrylamide heeft één amidegroep.

Bisacrylamide: Bisacrylamide heeft twee amidegroepen.

Smelt- en kookpunt

Acrylamide: Het smeltpunt van acrylamide is 84,5 ° C en bij hoge temperaturen ontleedt het.

Bisacrylamide: Bij 365 ° F smelt bisacrylamide met ontleding.

Oplosbaarheid in water

Acrylamide: Acrylamide is wateroplosbaar.

Bisacrylamide: Bisacrylamide is licht oplosbaar in water.

Toepassingen

Acrylamide: Acrylamide wordt gebruikt als monomeer voor polyacrylamide en als bind- en verdikkingsmiddel.

Bisacrylamide: Bisacrylamide wordt voornamelijk gebruikt als verknopingsmiddel in polymerisatieprocessen.

Conclusie

Zowel acrylamide als bisacrylamide zijn amidevormen. Ze zijn samengesteld uit C-, H-, O- en N-atomen. Deze verbindingen hebben verschillende toepassingen op basis van hun chemische structuren en eigenschappen. Acrylamide is het monomeer dat wordt gebruikt voor de productie van polyacrylamidepolymeer. Bisacrylamide wordt gebruikt om verknopingen te maken tussen deze polyacrylamidepolymeerketens. Het belangrijkste verschil tussen acrylamide en Bisacrylamide is dat acrylamide een C-N-binding heeft, terwijl Bisacrylamide een N-C-N-binding bevat.

Verwijzing:

1. Bereiding van acrylamide. Enzymtechnologie, hier beschikbaar.2. "Bis-acrylamide, 2% oplossing." Bis-acrylamide, 2% oplossing - gouden biotechnologie, hier beschikbaar.3. "N, N'-methyleenbisacrylamide." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 januari 2018, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Acrylamide-2D-skelet" (Public Domain) via Commons Wikimedia2. "Methyleenbisacrylamide" door Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia