Belangrijkste verschil - Anomeren versus epimeren

Isomerie verklaart de verschillen tussen nauw verwante moleculen. Isomerie is verdeeld in twee hoofdgroepen als structurele isomerie en stereo-isomerie. Structurele isomerie toont verschillende structuren voor dezelfde chemische formule. Stereo-isomerie toont verschillende ruimtelijke rangschikkingen van moleculen met dezelfde molecuulformule. Anomeren en epimeren worden gevonden onder stereo-isomeren. De termen anomeer en epimeer worden gebruikt om koolhydraatstructuren te beschrijven. Deze worden gebruikt om verschillen tussen organische verbindingen te identificeren. Het belangrijkste verschil tussen anomeren en epimeren is dat: anomeren verschillen van elkaar in hun structuur op hun anomere koolstof, terwijl epimeren van elkaar verschillen op elk van de chirale koolstoffen die in hun structuur aanwezig zijn.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat zijn afwijkingen? - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden 2. Wat zijn epimeren - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden 3. Wat zijn de overeenkomsten tussen anomeren en epimeren? – Overzicht van gemeenschappelijke functies 4. Wat is het verschil tussen anomeren en epimeren? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: anomeren, koolhydraten, chirale koolstof, epimeren, isomerie, stereo-isomeer, structurele isomeren

Wat zijn anomeren

Anomeren zijn stereo-isomeren die optreden vanwege het verschil in de configuratie van hun anomere koolstof. Anomere koolstof is het koolstofatoom met een aldehyde- of ketongroep in de acyclische vorm van een suikermolecuul. Suikermoleculen zijn samengesteld uit een aldehyde- of ketongroep aan het ene uiteinde en een alcoholgroep aan het andere uiteinde van de acyclische vorm van het suikermolecuul. Om stabieler te worden, kunnen deze groepen van de twee uiteinden met elkaar reageren en een cyclisch suikermolecuul vormen. In deze cyclische vorm heeft de anomere koolstof een -OH-groep eraan gehecht. De positie van deze -OH-groep in het ene anomere molecuul is in de tegenovergestelde richting van die van het andere molecuul.

Afbeelding 1: Twee anomeren van glucose

De omzetting van de ene anomere vorm naar de andere anomere vorm wordt anomerisatie genoemd. Dit is een omkeerbaar proces. Beide anomeren zijn echter stabiele moleculen met een cyclische structuur. De twee anomeren worden alfa- (α)-anomeer of bèta- (β)-anomeer genoemd. Zoals te zien is in de bovenstaande afbeelding, is de -OH-groep die aan het anomere koolstofatoom van het alfa-anomeer is bevestigd, in de tegenovergestelde richting van die van het bèta-anomeer van glucose. De anomere koolstof wordt gegeven in een groene kleur.

Wat zijn epimeren

Epimeren zijn een soort stereo-isomeren die slechts op één chiraal koolstofatoom van elkaar verschillen. Epimeren zijn een soort diastereomeren. Hoewel er meer dan één chirale koolstofatoom is, verschillen epimeren slechts in één koolstofcentrum van elkaar. Epimeren zijn geen spiegelbeelden van elkaar.

Figuur 2: Epimeren

Zoals te zien is in de bovenstaande afbeelding, zijn D-glucose en D-mannose epimeren van elkaar. Het blauw gekleurde gedeelte geeft de locatie aan waar isomerie heeft plaatsgevonden. Hier is de -OH-groep naar de linkerkant gericht in D-mannose, waar deze zich aan de rechterkant bevindt voor D-glucose. Andere koolstofatomen zijn ook chirale koolstofatomen in die moleculen, maar zijn identiek aan elkaar. Daarom wordt het koolstofatoom waar de isomerie is opgetreden de epimere koolstof genoemd.

Overeenkomsten tussen anomeren en epimeren

Verschil tussen anomeren en epimeren

Definitie

anomeren: Anomen zijn stereo-isomeren die optreden vanwege het verschil in de configuratie van hun anomere koolstof.

Epimeren: Epimeren zijn een soort stereo-isomeren die slechts op één chiraal koolstofatoom van elkaar verschillen.

Koolstof waar isomerie voorkomt

anomeren: Isomerie treedt op bij anomere koolstof van de anomeren.

Epimeren: Isomerie treedt op bij de epimere koolstof van de epimeren.

Structuur van suikermolecuul

anomeren: Anomeren zijn cyclische moleculen.

Epimeren: Epimeren kunnen acyclische of cyclische moleculen zijn.

Conclusie

Anomeren en epimeren zijn stereo-isomeren. De ene vorm van een anomeer kan worden omgezet in de tegenovergestelde vorm van een anomeer. Dat heet anomerisatie. Het proces van het vormen van een epimeer wordt epimerisatie genoemd. Hoewel zowel anomeren als epimeren moleculen zijn die in één koolstofcentrum van elkaar verschillen, zijn het verschillende termen. Het belangrijkste verschil tussen anomeren en epimeren is dat anomeren van elkaar verschillen in hun structuur op hun anomere koolstof, terwijl epimeren van elkaar verschillen op elk van de chirale koolstoffen die in hun structuur aanwezig zijn.

Referenties:

1. "Epimers." OchemPal, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 21 aug. 2017.2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 juli 2017, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 21 aug. 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Glucose-anomeer miguelferig" door miguelferig - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia2. "Epimers-Glucose Mannose" door Mlicuana - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia