Belangrijkste verschil - Cytosine versus thymine

Cytosine en thymine zijn twee soorten stikstofbasen in nucleotiden, die nucleïnezuren bouwen. De andere stikstofbasen die in nucleïnezuren worden aangetroffen, zijn adenine, guanine en uracil. Uracil wordt alleen gevonden in RNA en is betrokken bij de eiwitsynthese. Zowel cytosine als thymine zijn pyrimidinen, die een zesledige ring bevatten die bestaat uit koolstof- en stikstofatomen (heterocyclische aromatische ring). De grootste verschil tussen cytosine en thymine is dat: cytosine wordt gevonden in zowel DNA als RNA, complementaire basenparing met guanine terwijl thymine wordt alleen gevonden in DNA, complementaire basenparing met adenine.

Dit artikel legt uit,

1. Wat is cytosine? - Definitie, structuur, kenmerken 2. Wat is Thymine? - Definitie, structuur, kenmerken 3. Wat is het verschil tussen cytosine en thymine?

Wat is cytosine?

Cytosine is een van de drie pyrimidinebasen die in nucleïnezuren worden aangetroffen. Andere twee pyrimidinebasen zijn thymine en uracil. Een ketogroep aan de C-2 en een aminegroep aan de C-4 komen voor in de heterocyclische aromatische ring van cytosine. Cytosine wordt gevonden in zowel DNA als RNA als onderdeel van een nucleotide. Cytosine bindt aan deoxyribose en vormt deoxycytidine-nucleoside. Het bindt ook aan ribose en vormt cytidine-nucleoside. Deoxycytidine en cytidine binden met drie fosfaatgroepen en vormen hun nucleotiden, deoxycytidinetrifosfaat (dCTP) en cytidinetrifosfaat (CTP), waarbij respectievelijk DNA en RNA worden gevormd. In de dubbele DNA-helix vormt cytosine complementaire basenparen met guanine door drie waterstofbruggen te vormen. Het enzym, DNA-methyltransferase, methyleert cytosine tot 5-methylcytosine. Deze DNA-methylatie is een epigenetisch mechanisme dat de genexpressie regelt. Het basenparingcomplex van cytosine met guanine is niet stabiel en cytosine kan door spontane deaminering in uracil worden veranderd. Deze wijziging wordt hersteld door de DNA-reparatie-enzymen zoals uracil-glycosylase. Zo niet, dan leidt dit tot een puntmutatie. De stikstofbase, cytosine, wordt getoond in figuur 1.

Figuur 1: Cytosine

Wat is Thymine?

Thymine is een ander type pyrimidinebase dat alleen in DNA wordt aangetroffen. De heterocyclische aromatische ring van thymine bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4, evenals een methylgroep op C-5. Thymine vormt een glycosidische binding met deoxyribose en produceert deoxythymidine. Deoxythymidine wordt gefosforyleerd tot deoxythymidinetrifosfaat (dTTP), dat dient als een van de vier bouwstenen van DNA. In de dubbele helix van DNA vormt thymine complementaire basenparen met adenine via twee waterstofbruggen. In RNA paren uracil met adenine, ter vervanging van thymine. Thymine kan worden afgeleid door de methylering van uracil op C-5. Daarom wordt het 5-methyluracil genoemd. In aanwezigheid van UV vormt thymine dimeren met aangrenzende thymine- of cytosinebasen, wat knikken in de dubbele DNA-helix veroorzaakt. Bij de behandeling van kanker wordt 5-fluorouracil (5-fU) gebruikt om thymine te vervangen tijdens DNA-replicatie. Dit remt de DNA-synthese in alle actief delende cellen.

Figuur 2: Thymine

Verschil tussen cytosine en thymine

Definitie

Cytosine: Cytosine is een pyrimidinebase die een essentieel bestanddeel is van RNA en DNA.

thymine: Thymine is een pyrimidinebase, die gepaard gaat met adenine in dubbelstrengs DNA.

Aanwezigheid

Cytosine: Cytosine komt voor in zowel DNA als RNA.

thymine: Thymine komt alleen voor in DNA.

Functionele groepen

Cytosine: De heterocyclische aromatische ring van cytosine bevat een ketogroep aan de C-2 en een aminegroep aan de C-4.

thymine: De heterocyclische aromatische ring van thymine bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4, evenals een methylgroep op C-5.

Moleculaire formule

Cytosine: Molecuulformule van cytosine is C₄H₅N₃O.

thymine: Molecuulformule van thymine is C₅H₆N₂O₂.

Molaire massa

Cytosine: Molaire massa van cytosine is 111,1 g/mol.

thymine: De molaire massa van thymine is 126.1133 g/mol.

Complementaire basis

Cytosine: Cytosine complementaire basenparen met guanine.

thymine: Thymine complementaire basenparen met adenine.

Aantal waterstofbruggen in het paar

Cytosine: Cytosine vormt drie waterstofbruggen met guanine.

thymine: Thymine vormt twee waterstofbruggen met adenine.

methylering

Cytosine: Methylering van cytosine tot 5-methylcytosine regelt de genexpressie.

thymine: Thymine kan worden afgeleid door de methylering van uracil op zijn C-5.

Betekenis

Cytosine: Cytosine in DNA kan worden veranderd in uracil door spontane deaminering.

thymine: De 5-fU kan worden gebruikt als een basevervangend middel tijdens de behandeling van kanker.

Conclusie

Cytosine en thymine zijn twee van de drie pyrimidine-nucleobasen die in nucleïnezuren worden aangetroffen. Cytosine komt voor in zowel DNA als RNA, complementaire basenparing met guanine in de dubbelstrengs structuur. Daarentegen wordt thymine alleen gevonden in DNA, complementaire basenparing met adenine. In RNA wordt thymine vervangen door uracil. Cytosine is betrokken bij de genregulatie. Thymine is een gerichte nucleobase tijdens de behandeling van kanker. Het belangrijkste verschil tussen cytosine en thymine zit in het voorkomen in nucleïnezuren.

Referentie:1. Blackburn, Victoria en Bronwyn Harris. "Wat is cytosine?" Wijsneus. Conjecture Corporation, 8 april 2017. Web. 15 mei 2017.. 2. Smith, BPharm Yolanda. "Wat is Thymine?" Nieuws-Medical.net. N.p., 04 juni 2015. Web. 15 mei 2017..

Afbeelding Hoffelijkheid:1. "Cytosine chemische structuur" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. "Tymine chemische structuur" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia