Belangrijkste verschil - D versus L-glucose

Isomerie is onderverdeeld in twee brede categorieën als structurele isomerie en stereo-isomerie. D- en L-isomeren zijn stereo-isomeren die dezelfde chemische structuur hebben maar niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Glucose is een suikermolecuul dat in de natuur wordt aangetroffen als D-glucose of L-glucose. Het belangrijkste verschil tussen D- en L-glucose is dat: D-Glucose roteert vlak gepolariseerd licht met de klok mee, terwijl L-Glucose vlak gepolariseerd licht tegen de klok in roteert.

1. Wat zijn de methoden om D- en L-isomeren weer te geven? – Fischer-projectie, Haworth-projectie, stoelbevestiging 2. Wat is D-glucose? - Definitie, structuur, eigenschappen 3. Wat is L-glucose? - Definitie, structuur, eigenschappen 4. Wat is het verschil tussen D- en L-glucose? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: ketenbevestiging, D-glucose, Fischer-projectie, glucose, Haworth-projectie, isomerie, L-glucose, stereo-isomerie, suiker

Wat zijn de methoden om D- en L-isomeren weer te geven?

Het is belangrijk om eerst methoden te leren om de D- en L-isomeren weer te geven voordat u het verschil tussen D- en L-glucose diepgaand bespreekt. Er zijn drie methoden voor het presenteren van de moleculaire structuren van D- en L-isomeren.

Fischer-projectie

Dit is de meest gebruikelijke en gemakkelijkste manier om een ​​chemische structuur voor een isomeer te tekenen. Het is een 2D-structuur en is een lineaire structuur.

Afbeelding 1: Fischer-projectie voor D- en L-glucose

Haworth-projectie

Dit is een 3D-weergave van het molecuul en het toont de cyclische structuur van het molecuul. De cyclus wordt gevormd door de vorming van een brug door het zuurstofatoom van de aldehydegroep.

Figuur 2: De Haworth-projectie van D- en L-glucose.

De cyclische structuur heeft een brug door het zuurstofatoom; dus wordt glucose genoemd Glucopyranose om eventuele verwarring te voorkomen.

Stoelbevestiging

Afbeelding 3: β-D-Glucose Chair-bevestiging

De feitelijke ruimtelijke structuur van een molecuul wordt gegeven door de stoelbevestiging. Maar het is moeilijk om met deze structuur om te gaan in vergelijkingen en identificaties. Om verwarring te voorkomen, worden deze D- en L-isomeren α- en β-isomeren genoemd. Deze methode is de meest nauwkeurige manier van representatie.

Wat is D-glucose?

D-glucose is een suikermolecuul dat het vlak gepolariseerde licht met de klok mee kan draaien. In de Fischer-projectie toont D-Glucose vier –OH-groepen aan de zijkanten van de hoofdkoolstofketen. Drie van de –OH-groepen bevinden zich aan de rechterkant, terwijl de andere –OH-groep aan de linkerkant zit (-OH-groep bevestigd aan de 3^rd koolstofatoom).

Figuur 4: Fischer-projectie van D-glucose

In de bovenstaande afbeelding bevindt de -OH-groep in het groen gekleurde vak zich aan de linkerkant, terwijl andere -OH-groepen zich aan de rechterkant bevinden.

Figuur 5: Haworth-projectie van D-glucose

In de Haworth-projectie van de D-glucose is een van de -OH-groepen naar boven gericht, terwijl andere -OH-groepen naar beneden zijn gericht.

D-glucose is de vorm van glucose die overvloedig in de natuur voorkomt. Het is de basisvorm van energieopslag en levende wezens gebruiken D-glucose om in hun energiebehoeften te voorzien.

Wat is L-glucose?

L-glucose is het spiegelbeeld van D-glucose. Maar dit spiegelbeeld kan niet worden gesuperponeerd met D-glucose. Daarom wordt L-glucose beschouwd als de enantiomeer van D-glucose. Omdat het het spiegelbeeld is, bevinden de –OH-groepen van de Fischer-projectie zich in volledig tegengestelde richtingen. Deze structuur heeft ook drie -OH-groepen aan dezelfde kant en een andere -OH-groep aan de andere kant. Maar in tegenstelling tot D-glucose bevinden zich drie –OH-groepen aan de linkerkant van de hoofdkoolstofketen, terwijl een andere –OH-groep zich aan de rechterkant bevindt.

Figuur 6: Fischer-projectie van L-glucose

In de Fischer-projectie van D-glucose bevinden de -OH-groepen zich in de tegenovergestelde richtingen in vergelijking met de Fischer-projectie van D-glucose.

Figuur 7: Haworth-projectie van L-glucose

Bij het beschouwen van de Haworth-projectie zijn de drie –OH-groepen naar boven gericht en de –OH-groep bevestigd aan de 3^rd koolstof is naar beneden gericht.

L-glucose is niet overvloedig in de natuur. Maar L-glucose is te vinden in sommige groenten en fruit. Omdat het het niet-superponeerbare spiegelbeeld van D-glucose is, zijn de molecuulformule en de molmassa hetzelfde voor D- en L-glucose-isomeren. Maar de chemische eigenschappen en hun voorkomen zouden anders zijn vanwege verschillende ruimtelijke rangschikkingen.

Verschil tussen D- en L-glucose

Definitie

D-glucose: D-glucose is een suikermolecuul dat overvloedig aanwezig is in de natuur.

L-glucose: L-glucose is een suikermolecuul dat in de natuur minder overvloedig voorkomt.

Rotatie van licht

D-glucose: D-Glucose kan vlak gepolariseerd licht met de klok mee draaien.

L-glucose: L-glucose kan vlak gepolariseerd licht tegen de klok in draaien.

Fischer-projectie

D-glucose: De Fischer-projectie van D-glucose heeft een -OH-groep aan de linkerkant van de hoofdkoolstofketen, terwijl andere -OH-groepen aan de rechterkant zijn.

L-glucose: De Fischer-projectie van L-glucose heeft een -OH-groep aan de rechterkant van de hoofdkoolstofketen, terwijl andere -OH-groepen aan de linkerkant zijn.

Haworth-projectie

D-glucose: De Haworth-projectie van D-glucose heeft een -OH-groep in opwaartse richting terwijl andere -OH-groepen neerwaarts zijn.

L-glucose: De Haworth-projectie van L-glucose heeft een -OH-groep in neerwaartse richting terwijl andere -OH-groepen opwaarts zijn.

Conclusie

Glucose kan in de natuur worden gevonden als D-glucose of L-glucose. Het belangrijkste verschil tussen D- en L-glucose is dat D-glucose vlak gepolariseerd licht met de klok mee roteert, terwijl L-glucose vlak gepolariseerd licht tegen de klok in roteert.

Referenties:

1. "D- en L-configuraties." D- en L-configuraties. n.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 06 juli 2017. 2. "Stof: glucose." Royal Society of Chemistry - Vooruitgang in de chemische wetenschappen. n.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 06 juli 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "DL-Glucose" door NEUROtiker - Eigen werk, publiek domein) via Commons Wikimedia2. "Haworth-projectie van α-D- en α-L-Glucopyranose" door Vaccinationist - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia3. "Alpha-D-Glucose" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia4. "Beta-D-Glucose" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia