Belangrijkste verschil - primaire versus secundaire alcohol

Eenwaardige alcoholen worden ingedeeld in drie soorten: primaire alcoholen, secundaire alcoholen en tertiaire alcoholen. Dit artikel richt zich op het verschil tussen primaire en secundaire alcohol. Het belangrijkste verschil tussen primaire en secundaire alcoholen is dat: de hydroxylgroep van een primaire alcohol is bevestigd aan een primaire koolstof, terwijl de hydroxylgroep van een secundaire alcohol is bevestigd aan een secundair koolstofatoom. Er zijn verschillende tests om onderscheid te maken tussen primaire en secundaire alcohol. Dergelijke methoden omvatten oxidatietest, reactie met heet gereduceerd koper, Lucas-test en Victor Meyer's methode.

Dit artikel onderzoekt,

1. Classificatie van alcoholen 2. Wat is primaire alcohol? – Kenmerken, structuur, eigenschappen 3. Wat is secundaire alcohol? – Kenmerken, structuur, eigenschappen 4. Wat is het verschil tussen primaire en secundaire alcohol?

Classificatie van alcoholen

Alcoholen zijn een soort koolwaterstof waarin de hydroxyl (-OH) functionele groep is gebonden aan een sp³ gehybridiseerde koolstof van een alkylgroep. Volgens de definitie van alcoholen moet de hydroxylgroep gebonden zijn aan een koolstofatoom van de hoofdketen, wat wordt aangegeven door het positienummer. Over het algemeen worden de eenvoudige alcoholen genoemd naar hun alkylgroep, gevolgd door het woord alcohol; bijvoorbeeld ethylalcohol. Deze koolwaterstoffen zijn polaire verbindingen vanwege de aanwezigheid van C-O- en O-H-bindingen. Door de ongedeelde elektronen op het zuurstofatoom kunnen alcoholen oxoniumionen vormen (ROH₂⁺) door te reageren met een sterk zuur. Daarom staan ​​alcoholen bekend als zwakke Lewis-basen. Een alcohol kan waterstofbruggen vormen met water en een ander alcoholmolecuul. Alcoholen zijn zwakke zuren met 16 tot 18 pK_een waarden. Alcoholen reageren met halogeenzuren zoals HCl, HBr en HI en worden omgezet in alkylhalogeniden. Eenwaardige alcoholen bestaan ​​uit één hydroxylgroep, bijvoorbeeld CH₃OH, C₂H₅OH, enz. Alcoholen met twee hydroxylgroepen worden tweewaardige alcoholen genoemd, bijvoorbeeld CH₂OH-CH₂OH (ethyleenglycol). Op basis van het type koolstofatoom waaraan de hydroxylgroep is bevestigd, worden eenwaardige alcoholen ingedeeld in drie typen, namelijk; primaire alcoholen, secundaire alcoholen en tertiaire alcoholen.

Wat is primaire alcohol?

Primaire alcoholen zijn de alcoholen waarin de hydroxylgroep is bevestigd aan de primaire koolstof van het alcoholmolecuul. Dit is de eenvoudigste vorm van alcohol. Primaire alcoholen kunnen onder milde omstandigheden worden geoxideerd tot aldehyden (RCHO). Wanneer echter sterkere oxidanten worden gebruikt, worden primaire alcoholen eerst omgezet in aldehyden en vervolgens snel omgezet in carbonzuren (RCOOH). De reactiviteit van primaire alcohol is minder dan die van secundaire alcohol. In de Lucas-test vormen primaire alcoholen geen olieachtige lagen, in tegenstelling tot secundaire en tertiaire alcoholen. Ze vormen echter vluchtige alkylhalogeniden bij verwarming. Voorbeelden van primaire alcohol zijn methanol, ethanol, propanol, enz.

Figuur: Methanol, een voorbeeld van primaire alcohol.

Wat is secundaire alcohol?

Secundaire alcoholen zijn de alcoholen waarin de hydroxylgroep is bevestigd aan het secundaire koolstofatoom van het alcoholmolecuul. Secundaire alcoholen worden omgezet in ketonen (R₂CO) bij oxidatie onder milde omstandigheden. Sterkere oxidanten leiden echter tot de vorming van zuren of mengsels van zuren. Met de Lucas-test vormen secundaire alcoholen binnen ongeveer vijf minuten olieachtige lagen. Secundaire alcoholen zijn stabieler en reactiever dan primaire alcoholen. Secundaire alcoholen zijn echter minder zuur dan primaire alcoholen. Enkele voorbeelden van secundaire alcohol zijn isopropylalcohol en butylalcohol.

Figuur 02: Secundaire alcohol

Verschil tussen primaire en secundaire alcohol

Definitie

Primaire alcoholen: Primaire alcohol is een alcohol waarvan de hydroxylgroep is verbonden met een primair koolstofatoom.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcohol is een alcohol die de hydroxylgroep op een secundair koolstofatoom heeft.

Reactiviteit

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn minder reactief dan secundaire alcoholen.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn reactiever dan primaire alcoholen.

verestering

Primaire alcoholen: De veresteringssnelheid is het hoogst in primaire alcoholen.

Secundaire alcoholen: Veresteringssnelheid is minder in secundaire alcoholen.

Gemak van uitdroging

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn moeilijker te dehydrateren dan secundaire alcoholen.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn gemakkelijker te dehydrateren.

dehydrogenering

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen resulteren in aldehyden en waterstof.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen resulteren in ketonen en waterstof.

Lucas-test

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen vormen geen olieachtige lagen.

Secundaire alcoholen: Primaire alcoholen vormen binnen ongeveer vijf minuten olieachtige lagen.

Stabiliteit

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn minder stabiel dan secundaire alcoholen.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn stabieler.

De test van Victor Meyer

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen geven een bloedrode kleur.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen geven een blauwe kleur.

zuurgraad

Primaire alcoholen: Primaire alcoholen zijn zuurder dan secundaire alcoholen.

Secundaire alcoholen: Secundaire alcoholen zijn minder zuur.

Samenvatting

Primaire en secundaire alcoholen zijn twee soorten alcoholen die onder eenwaardige alcoholen vallen. In primaire alcoholen is de -C-OH-groep aan één koolstofatoom gebonden, terwijl in secundaire alcoholen de -C-OH-groep aan nog twee koolstofatomen is bevestigd. Op basis van dit belangrijkste verschil tussen primaire en secundaire alcoholen, variëren hun eigenschappen. De Lucas-test en de test van Victor Meyer worden gebruikt om primaire en secundaire alcoholen te identificeren.

Referentie: 1. Johnson, A. W. (1999). Uitnodiging voor organische chemie. Jones & Bartlett Learning.2.Madan, G. (2005). S. Chands Succesgids (V&A) Anorganische chemie. S. Chand Publishing.3.Competition Science Vision, 2003, Vol.5, Pratiyogita Darpan Group, India

Afbeelding Hoffelijkheid:1. "Methanol platte structuur" door Cacycle - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia2. "Secundaire alcohol" door Skend - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia