Belangrijkste verschil - Achiral versus Meso

Chiraliteit is een concept dat het verschil verklaart tussen moleculen die dezelfde chemische formule en molecuulformule hebben maar van elkaar verschillen. Dit verschil ontstaat door de aanwezigheid van chirale centra. Een chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. De moleculen met chiraliteit worden chirale moleculen genoemd. Maar niet alle moleculen vertonen chiraliteit. Er zijn enkele moleculen die geen chiraliteit vertonen. Dit worden achirale moleculen genoemd. Er is ook een andere groep moleculen die chirale centra heeft maar achirale moleculen zijn. Ze worden mesoverbindingen genoemd. Het belangrijkste verschil tussen de twee termen achiraal en meso is dat: achirale verbindingen hebben geen chirale centra, terwijl mesoverbindingen intermediair zijn tot chirale en achirale verbindingen.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is Achiral - Definitie, uitleg van de structuur met voorbeelden 2. Wat is Meso - Definitie, uitleg van de structuur met voorbeelden, hoe te identificeren 3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Achiral en Meso – Overzicht van gemeenschappelijke functies 4. Wat is het verschil tussen Achiral en Meso – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: achiraal, chemische formule, chiraal, chiraal centrum, chiraliteit, inversiecentrum, meso, spiegelbeeld, moleculaire formule

Wat is Achiral

De term achiraal geeft aan dat er geen chirale centra zijn. Een chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gehecht. Omdat deze verbonden groepen van elkaar verschillen, kan het spiegelbeeld van dit chirale centrum er niet mee worden gesuperponeerd. Maar in achirale verbindingen zijn er geen chirale centra; daarom zijn hun spiegelbeelden over elkaar heen te leggen.

Achirale verbindingen hebben een symmetrievlak. Dit betekent dat de rangschikking van een achiraal molecuul op een bepaald vlak in twee identieke helften kan worden verdeeld. Wanneer een achiraal molecuul wordt gedeeld door een hypothetisch vlak, zijn de twee helften als de spiegelbeelden van elkaar die op elkaar kunnen worden gelegd. De ene helft van het molecuul is de exacte weerspiegeling van de andere helft.

De term inversiecentrum beschrijft een punt op een molecuul waardoor alle atomen van de linkerkant kunnen worden gereflecteerd bij 180^O om de andere helft van dat molecuul te krijgen. Met andere woorden, als de ene helft van het inversiepunt 180. wordt gedraaid^O, het geeft een identieke opstelling aan die van de andere helft van het molecuul. Bovendien, als een bepaald molecuul een koolstofatoom in het midden heeft dat aan vier zijgroepen is bevestigd, maar die zijgroepen zijn identiek aan elkaar, dan is het een achiraal molecuul.

Figuur 1: Methanol heeft een superponeerbaar spiegelbeeld

Het bovenstaande molecuul heeft drie identieke atomen die aan het centrale koolstofatoom zijn bevestigd. Daarom is het molecuul achiraal.

Kenmerken van een achirale verbinding

Om te worden gecategoriseerd als een achirale verbinding, moet een molecuul hebben:

1. Ten minste één symmetrievlak.
2. Een inversiepunt.
3. Een kleiner aantal atomen of groepen atomen (minder dan vier) gehecht aan het koolstofatoom (verbindingen met dubbele of drievoudige bindingen zijn achiraal).

Als een bepaald molecuul ten minste één van bovenstaande eigenschappen heeft, dan is het een achiraal molecuul.

Wat is Meso

Een mesoverbinding is samengesteld uit meerdere chirale centra, maar heeft een over elkaar heen gelegd spiegelbeeld. Daarom vertoont een mesoverbinding eigenschappen die intermediair zijn tot chirale en achirale verbindingen. Dit betekent dat mesoverbindingen twee of meer chirale centra hebben, zoals chirale verbindingen, maar het spiegelbeeld van mesoverbindingen is superponeerbaar met het molecuul, zoals achirale moleculen.

Hoewel er chirale centra aanwezig zijn in mesoverbindingen, zijn ze optisch inactief. In het algemeen heeft een mesoverbinding twee of meer chirale centra. Maar er is een vlak dat het molecuul kan verdelen in twee identieke helften. Omdat er identieke helften zijn, is het molecuul optisch inactief.

Hoe een Meso-verbinding te identificeren?

De volgende tips kunnen nuttig zijn om een ​​mesoverbinding te identificeren.

1. De verbinding moet twee of meer chirale centra hebben.
2. De verbinding moet een symmetrisch vlak hebben dat twee identieke helften van het molecuul kan opleveren.
3. De rotatie van het molecuul met de wijzers van de klok mee (R) zou dezelfde molecuulformule moeten geven alsof het molecuul tegen de wijzers van de klok in zou zijn gedraaid (S).

Ameso-verbinding moet een symmetrisch vlak hebben samen met de chirale centra. Als het molecuul met de klok mee wordt gedraaid, zou het de rangschikking van atomen moeten geven die het geeft wanneer het molecuul tegen de klok in wordt gedraaid. Op die manier wordt de R- en S-isomerie opgeheven, waardoor de verbinding optisch inactief wordt.

Figuur 2: Een Meso-verbinding

De bovenstaande afbeelding toont een mesoverbinding. Hier heeft de verbinding twee asymmetrische chirale centra. Dit zijn de koolstofatomen die aan de twee chlooratomen zijn bevestigd. Er is een vlak van symmetrie. De ene helft van het molecuul met het ene chlooratoom is superponeerbaar met de andere helft met het andere chlooratoom. Het belangrijkste is dat het draaien van het molecuul met de klok mee de rangschikking van het molecuul geeft die wordt gegeven wanneer het tegen de klok in wordt gedraaid.

Overeenkomsten tussen Achiral en Meso

Verschil tussen Achiral en Meso

Definitie

Achiraal: Achirale verbinding heeft geen chirale centra en heeft een over elkaar heen gelegd spiegelbeeld.

Meso: Een mesoverbinding is samengesteld uit meerdere chirale centra, maar heeft een over elkaar heen gelegd spiegelbeeld.

Aanwezigheid van chirale centra

Achiraal: Er zijn geen chirale centra in achirale verbindingen.

Meso: Er zijn meerdere chirale centra in mesoverbindingen.

Inversiecentrum

Achiraal: Achirale verbindingen kunnen inversiecentra hebben.

Meso: Mesoverbindingen hebben geen inversiecentra.

Conclusie

Achirale verbindingen en mesoverbindingen zijn in sommige eigenschappen aan elkaar verwant, maar hebben ook enkele verschillende eigenschappen. Het belangrijkste verschil tussen achirale en meso is dat achirale verbindingen geen chirale centra hebben, terwijl meso-verbindingen intermediair zijn tot chirale en achirale verbindingen.

Referenties:

1. "Definities: Achiral." Chem Ed DL, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 11 september 2017. 2. "Meso-verbindingen." Chemie LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016, hier beschikbaar. Geraadpleegd op 11 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Caractère achiral du méthanol" door DaraDaraDara - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia 2. "Meso-verbindingen" door FlyScienceGuy - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia