Belangrijkste verschil - Aniline versus acetanilide

Aniline en acetanilide zijn stikstofhoudende organische verbindingen. Ze hebben zeer verschillende chemische en fysische eigenschappen. Aniline heeft veel toepassingen in verschillende industrieën. Aniline is een aromatisch amine omdat het is samengesteld uit een fenylgroep die aan een aminegroep is bevestigd. Acetanilide is een aromatisch amide. Het is een zeer zwakke basis en de basiciteit is zelfs minder dan water. Het is een vaste verbinding bij kamertemperatuur. Het belangrijkste productieproces van acetanilide omvat de reactie tussen azijnzuuranhydride en aniline. Het belangrijkste verschil tussen aniline en acetanilide is dat: aniline is een geelbruine olieachtige vloeistof bij kamertemperatuur, terwijl acetanilide een witte tot grijze vaste stof is.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is aniline? - Definitie, chemische eigenschappen, productie 2. Wat is Acetanilide? - Definitie, chemische eigenschappen, productie 3. Wat is het verschil tussen aniline en acetanilide? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: acetanilide, azijnzuuranhydride, amide, aminegroep, ammoniak, aniline, antifebrine, benzenamine, chloorbenzeen, diazoniumzouten, hydrogenering, nitrobenzeen, stikstof, N-fenylacetamide

Wat is aniline?

Aniline is een stikstofhoudende organische verbinding met de chemische formule C₆H₇N. Het is samengesteld uit een fenylgroep gebonden aan een aminegroep. Omdat het is samengesteld uit een benzeenring, is aniline een aromatische verbinding. Een van de belangrijkste toepassingen van aniline is het gebruik ervan als voorloper voor de productie van polyurethaan.

De molaire massa van aniline is 93,129 g/mol. Aniline is de IUPAC-naam die de voorkeur heeft voor deze verbinding, maar de systemische IUPAC-naam is: benzeenamine. Bij kamertemperatuur is aniline een geelbruine vloeistof. Het is een olieachtige vloeistof met een penetrante geur. Het smeltpunt van aniline is -6 °C en het kookpunt is 184,1 °C.

Aniline is een vlak molecuul. Het is een zwakke base vanwege de aanwezigheid van een eenzaam paar op het stikstofatoom. Aniline wordt industrieel geproduceerd via katalytische hydrogenering van nitrobenzeen. Bij de productie van aniline wordt nitrobenzeen eerst geproduceerd uit benzeennitratie met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur bij 50-60^OC. Vervolgens wordt nitrobenzeen gehydrogeneerd in aanwezigheid van een metaalkatalysator.

Figuur 1: Anilineproductie uit nitrobenzeen

De reactie tussen ammoniak en chloorbenzeen is een andere methode voor de productie van aniline. De reactie is als volgt. Hier zijn specifieke temperatuur- en drukomstandigheden vereist.

Figuur 2: Anilineproductie uit chloorbenzeen

Omdat aniline een zwakke base is, kan het zouten vormen uit de reacties tussen aniline en minerale zuren. In het zure milieu kunnen diazoniumzouten worden geproduceerd uit aniline door de reactie tussen aniline en salpeterigzuur. Diazoniumzouten zijn zeer belangrijke componenten voor veel kleurstofproducties.

Wat is Acetanilide?

Acetanilide is een amide met de chemische formule C₈H₉NEE. Bij kamertemperatuur is het een reukloze vaste stof. Het heeft een witte tot grijze kleur. Acetanilide heeft een lichte brandgeur. Het heeft een bladachtig uiterlijk.

Figuur 3: Chemische structuur van acetanilide

De molaire massa van acetanilide is 135,166 g/mol. Het smeltpunt van acetanilide is 114,3^OC en het kookpunt is 304^OC. De IUPAC-naam van deze verbinding is: N-Fenylaceetamide. De handelsnaam van acetanilide is: antifebrine.

Acetanilide kan worden geproduceerd door de reactie tussen azijnzuuranhydride en aniline. Maar bij het produceren moet de reactie onder een zuurkast worden uitgevoerd, omdat aniline giftig is en door de huid kan worden opgenomen.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Verschil tussen aniline en acetanilide

Definitie

Aniline: Aniline is een stikstofhoudende organische verbinding met de chemische formule C₆H₇N.

Acetanilide: Acetanilide is een amide met de chemische formule C₈H₉NEE.

fysieke staat

Aniline: Bij kamertemperatuur is aniline een olieachtige vloeistof.

Acetanilide: Bij kamertemperatuur is Acetanilide een witte tot grijze vaste stof.

Molaire massa

Aniline: De molaire massa van aniline is 93,129 g/mol.

Acetanilide: De molaire massa van acetanilide is 135,166 g/mol.

Categorie

Aniline: Aniline is een amine.

Acetanilide: Acetanilide is een amide.

Smeltpunt en kookpunt

Aniline: Het smeltpunt van aniline is -6 °C en het kookpunt is 184,1 °C.

Acetanilide: Het smeltpunt van acetanilide is 114,3^OC en het kookpunt is 304^OC.

Productie

Aniline: Aniline kan worden geproduceerd uit nitrobenzeen of chloorbenzeen.

Acetanilide: Acetanilide wordt geproduceerd uit aniline.

Basiciteit

Aniline: Aniline is een zwakke base.

Acetanilide: Acetanilide is een zeer zwakke base.

Conclusie

Aniline en acetanilide zijn aromatische organische verbindingen. Beide verbindingen zijn basische verbindingen, maar acetanilide is zeer zwak basisch dan aniline. Het belangrijkste verschil tussen aniline en acetanilide is dat aniline bij kamertemperatuur een geelbruine olieachtige vloeistof is, terwijl acetanilide een witte tot grijze vaste stof is.

Verwijzing:

1. "ANILINE." Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, hier beschikbaar. 2. "Aniline." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 september 2013, hier beschikbaar. 3. Lancashire, Robert John. De bereiding van acetanilide uit aniline, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Aniline-productie" door Navstar op Engelse Wikipedia - Overgezet van en.wikipedia naar Commons. (Public Domain) via Commons Wikimedia 2. "Aniline uit chloorbenzeen" door Michał Sobkowski - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia 3. "Acetanilide" door Rune.welsh op Engelse Wikipedia - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia