Belangrijkste verschil - Carbonyl versus Carboxyl

In de organische chemie is een functionele groep een chemische groep binnen een molecuul die verantwoordelijk is voor de karakteristieke chemische reacties in het molecuul. Er zijn verschillende belangrijke functionele groepen die kunnen worden gevonden onder organische verbindingen. Carbonylgroep en carboxylgroep zijn twee van dergelijke functionele groepen. Een carbonylgroep bestaat uit koolstofatomen die dubbel gebonden zijn aan een zuurstofatoom. Aldehyden en ketonen zijn voorbeelden van verbindingen die carbonylgroepen bevatten. Carboxylgroepen zijn samengesteld uit een koolstofatoom gebonden aan een zuurstofatoom via een dubbele binding en met een hydroxylgroep (-OH) via een enkele binding. Het belangrijkste verschil tussen carbonyl- en carboxylgroep is dat: carbonylgroep bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel is gebonden aan een zuurstofatoom, terwijl een carboxylgroep bestaat uit een carbonylgroep en een hydroxylgroep die aan elkaar zijn gebonden via het koolstofatoom van de carbonylgroep.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is carbonyl? - Definitie, termen, chemische structuur en polariteit, voorbeelden 2. Wat is Carboxyl? - Definitie, carbonzuren, dimeervorming 3. Wat zijn de overeenkomsten tussen carbonyl en carboxyl? – Overzicht van gemeenschappelijke functies 4. Wat is het verschil tussen carbonyl en carboxyl? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: aldehyde, carbonyl, carboxyl, dubbele binding, functionele groep, hydroxylgroep, keton, nucleofiel, zuurstof, polariteit

Wat is carbonyl

Een carbonylgroep is een chemisch organische functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom. De eenvoudigste organische verbindingen die carbonylgroepen bevatten, zijn aldehyden en ketonen. Aldehyden zijn samengesteld uit aldehydegroepen met de chemische formule -CHO. Deze groep bevat een carbonylgroep gebonden aan een waterstofatoom. In ketonen is de carbonylgroep bevestigd aan twee alkylgroepen.

Figuur 1: Aldehyden en ketonen bevatten carbonylgroepen

voorwaarden

De carbonylkoolstof is sp² gehybridiseerd. Daarom kan het twee enkele bindingen vormen samen met een dubbele binding. Een C=O dubbele binding is al aanwezig in de carbonylgroep. Vandaar dat de carbonylkoolstof nog twee enkele bindingen kan vormen. De geometrie rond de carbonylkoolstof is echter trigonaal vlak.

De C = O-binding is gepolariseerd vanwege het verschil tussen elektronegativiteitswaarden van koolstof en zuurstof. Zuurstof is meer elektronegatief en trekt de bindingselektronenparen naar zich toe. Dan krijgt het zuurstofatoom een ​​gedeeltelijke negatieve lading, terwijl het koolstofatoom een ​​gedeeltelijke positieve lading krijgt. Deze carbonylkoolstof kan worden aangevallen door een nucleofiel. Deze polariteit van de carbonylgroep veroorzaakt de reactiviteit van aldehyden en ketonen. Het veroorzaakt ook de hogere kookpunten van carbonylverbindingen.

Voorbeelden van carbonylverbindingen

Wat is Carboxyl

De carboxylgroep is een organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en enkelvoudig gebonden aan een hydroxylgroep. Daarom is een carboxylgroep een combinatie van een carbonylgroep en een hydroxylgroep. De chemische formule van de carboxylgroep is -COOH.

Figuur 2: Chemische structuur van carboxylgroep

De belangrijkste klasse van verbindingen die carboxylgroepen bevatten, zijn carbonzuren. Carbonzuren bestaan ​​uit een carboxylgroep gebonden aan een waterstofatoom of een alkylgroep. Dicarbonzuren zijn verbindingen die twee carbonzuren bevatten.

Carboxylgroep kan ioniseren en een proton (waterstofatoom) vrijgeven van een hydroxylgroep. Omdat dit proton als een vrij proton vrijkomt, zijn carbonzuren zuren. Wanneer het proton vrijkomt, krijgt het zuurstofatoom van de hydroxylgroep een negatieve lading. Deze negatieve lading wordt gestabiliseerd door de elektronen van dit zuurstofatoom te delen met het andere zuurstofatoom van de carboxylgroep. Daarom is de geïoniseerde vorm stabiel.

Verbindingen die carboxylgroepen bevatten, kunnen dimeren vormen. Een dimeer is een oligomeer dat bestaat uit twee structureel vergelijkbare monomeren die door bindingen zijn verbonden. Omdat de hydroxylgroep van de carboxylgroep waterstofbruggen kan vormen, vormen ze waterstofbruggen tussen carboxylgroepen. Dit veroorzaakt de vorming van dimeren.

Overeenkomsten tussen carbonyl en carboxyl

Verschil tussen carbonyl en carboxyl

Definitie

Carbonyl: Een carbonylgroep is een chemisch organische functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom.

Carboxyl: Een carboxylgroep is een organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en enkelvoudig gebonden aan een hydroxylgroep.

Chemische formule

Carbonyl: De chemische formule van de carbonylgroep is -C(=O)-.

Carboxyl: De chemische formule van de carboxylgroep is -COOH.

plaatsvervangers

Carbonyl: Carbonylgroep kan aan nog twee atomen of een groep atomen worden bevestigd.

Carboxyl: Carboxylgroep kan aan nog een atoom of groep atomen worden bevestigd.

Polariteit

Carbonyl: Carbonylgroep heeft een polariteit vanwege de ladingsscheiding tussen het zuurstofatoom en de koolstofatomen.

Carboxyl: Carboxylgroep heeft een polariteit in zijn carbonylgroep.

Proton vrijgeven

Carbonyl: Carbonylgroep kan geen protonen afgeven.

Carboxyl: Carboxylgroep kan een proton afgeven.

Dimeervorming

Carbonyl: Carbonylgroepen kunnen geen dimeren vormen.

Carboxyl: Carboxylgroepen vormen dimeren.

Waterstofbinding

Carbonyl: Carbonylgroep kan geen waterstofbruggen vormen.

Carboxyl: Carboxylgroep kan waterstofbruggen vormen.

Voorbeelden

Carbonyl: De eenvoudigste carbonylverbindingen zijn aldehyden en ketonen.

Carboxyl: De belangrijkste verbindingen die carbonzuurgroepen bevatten, zijn carbonzuren.

Conclusie

Carbonylgroep en carboxylgroep zijn twee organische functionele groepen die verantwoordelijk zijn voor karakteristieke eigenschappen van organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen carbonyl- en carboxylgroep is dat de carbonylgroep bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom, terwijl de carboxylgroep bestaat uit een carbonylgroep en een hydroxylgroep die aan elkaar is gebonden via het koolstofatoom van de carbonylgroep.

Verwijzing:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Carboxylgroepdefinitie en voorbeelden." ThoughtCo, 3 september 2017, hier beschikbaar.2. "De Carbonyl-groep." Chemie LibreTexts, Libretexts, 10 september 2017, hier beschikbaar.3. "Carboxylgroep." De Columbia Encyclopedia, 6e druk, Encyclopedia.com, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Skeletformule van een aldehydegroep" door Ben Mills - Vectorversie van dit bestand op Wikimedia Commons (Public Domain) via Commons Wikimedia2. "Carboxylic Acid General Structure V" door Jü - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia