Belangrijkste verschil - Carbokation versus Carbanion

Carbokation en carbanion zijn twee termen die vaak worden gebruikt in de organische chemie. Dit zijn organische chemische soorten die een elektrische lading op een koolstofatoom dragen. Carbokationen en carbanionen worden vaak gevonden als tussenproducten van sommige reacties. Het belangrijkste verschil tussen carbokation en carbanion is dat: carbokation bevat een koolstofatoom met een positieve lading, terwijl carbanion een koolstofatoom bevat met een negatieve lading.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is Carbokation? - Definitie, typen, formatie, reacties met voorbeelden 2. Wat is Carbanion? - Definitie, typen, formatie, reacties met voorbeelden 3. Wat is het verschil tussen Carbokation en Carbanion? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: carbocation, carbanion, elektrofiele toevoeging, tussenproducten, methylcarbanion, methylcarbanion, nucleofiele toevoeging, primaire carbanion, primaire carbocation, secundaire carbocation, secundaire carbocation, tertiaire carbanion, tertiaire carbocation,

Trigonaal vlak, piramidaal

Wat is Carbokation?

De term carbokation kan worden gedefinieerd als een ion dat een positief geladen koolstofatoom bevat. Carbokation verwijst naar het hele molecuul, niet alleen het positief geladen koolstofatoom. Een carbokation kan een of meer positieve ladingen hebben. Deze carbokationen zijn over het algemeen onstabiel omdat p-orbitalen van het koolstofatoom vrij zijn door verlies van elektronen. Daarom zijn carbokationen heel vaak reactief. Dit bevordert de reactie tussen een carbokation en een nucleofiel. Carbokationen zijn paramagnetisch vanwege onvolledige elektronenparen. Typisch, carbokationen tonen sp² hybridisatie. Dit komt omdat een koolstofatoom met een positieve lading slechts drie bindingen eromheen kan hebben. De geometrie rond deze koolstof is trigonaal vlak.

Over het algemeen worden carbokationen verdeeld in vier groepen volgens het aantal koolstofatomen waaraan het positief geladen koolstofatoom is gehecht.

Soorten carbokation

Methylcarbocatie

Deze carbokationen bevatten een positief geladen koolstofatoom dat niet aan andere koolstofatomen is gehecht.

Figuur 01: Methylcarbocatie

Primaire Carbokation

Hier is het positief geladen koolstofatoom in het carbokation via een covalente binding verbonden met een ander koolstofatoom. Dit type carbokationen is stabieler dan methylcarbocationen, maar is minder stabiel dan andere carbokationen.

Figuur 02: Primaire carbokation. Hier is een -HH3-groep gehecht aan het positief geladen koolstofatoom.

Secundaire Carbokation

Het positief geladen koolstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen. Deze carbokationen zijn stabieler dan primaire carbokationen.

Figuur 03: Een secundaire Carbokation. Hier is het positief geladen koolstofatoom gebonden aan twee andere koolstofatomen. Deze twee koolstofatomen worden weergegeven in rode cirkels.

Tertiaire Carbokation

Het positief geladen koolstofatoom zit vast aan drie andere koolstofatomen. Deze vorm is zeer stabiel.

Figuur 04: Tertiaire Carbokation

Vorming van carbonatatie

De band tussen een vertrekkende groep en koolstofatoom verbreken

Als het organische molecuul een goede vertrekkende groep heeft, kan het het molecuul verlaten door ionisatie. Deze ionisatie geeft het bindende elektronenpaar aan de vertrekkende groep, wat resulteert in een positieve lading op het koolstofatoom.

Elektrofiele toevoeging

Een elektrofiel kan een pi-binding aanvallen en een covalente binding maken met een van de vinylkoolstofatomen. Hierdoor krijgt het andere vinyl koolstofatoom een ​​positieve lading door het ontbreken van elektronen.

Figuur 06: Elektrofiele toevoeging van "X"

Vanwege de hoge reactiviteit van carbokationen ondergaan ze heel gemakkelijk chemische reacties.

Reacties van Carbokationen

Nucleofiele toevoeging

Een nucleofiel is een chemische soort die rijk is aan elektronen. Het kan elektronen doneren aan het positief geladen koolstofatoom van het carbokation door een covalente binding met het koolstofatoom te vormen.

Figuur 07: De elektronenparen van het zuurstofatoom in H2O kunnen worden gedoneerd aan een carbokation

Herschikking

De carbokation kan worden herschikt om een ​​andere stabiele carbokation te vormen dan de bestaande carbokation door de bindingselektronen uit te wisselen met aangrenzende bindingen.

Figuur 08: Herschikking van carbokationen

De bovenstaande afbeelding toont herschikking van een carbokation. Daar wordt de positieve lading van het ene koolstofatoom naar het andere verplaatst. Maar de nieuwe structuur is stabiel omdat het een secundair carbokation is. Het initiële ion was een primair carbocatie.

Wat is Carbanion?

Een carbanion is een ion dat een negatief geladen koolstofatoom bevat. In tegenstelling tot een carbokation is een koolstofatoom met de negatieve lading sp³ gehybridiseerd en de geometrie is piramidaal (behalve voor benzylcarbanion). De buitenste orbitalen van het koolstofatoom gehoorzamen aan de octetregel, met acht elektronen. Een carbanion fungeert bijna altijd als een nucleofiel. Daarom kan het reageren met elektrofielen. Carbanionen zijn diamagnetisch vanwege de voltooiing van elektronenparen.

Verschillende soorten carbanions

Methylcarbanion

Het negatief geladen koolstofatoom is niet gebonden aan een ander koolstofatoom.

Figuur 09: Het methylcarbanion

Primair carbanion

Hier is het negatief geladen koolstofatoom in het carbanion via een covalente binding verbonden met een ander koolstofatoom.

Figuur 10: Een primaire Carbanion

Secundair Carbanion

Het negatief geladen koolstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen.

Figuur 11: Een secundaire carbanion

Tertiair Carbanion

Het negatief geladen koolstofatoom zit vast aan drie andere koolstofatomen.

Figuur 12: Tertiair Carbanion

Een carbanion wordt gevormd wanneer een groep of een atoom de bindingselektronen verlaat.

Figuur 13: Het H-atoom vertrekt als een proton, waardoor het bindende elektronenpaar aan het koolstofatoom ontstaat

Carbanionen ondergaan voornamelijk elektrofiele additiereacties omdat ze als nucleofielen kunnen werken. Daarom reageren ze met elektrofielen.

Belangrijke reacties van carbanions

Toevoegingsreacties

Figuur 14: In benzylcarbanion is het negatief geladen koolstofatoom sp2 gehybridiseerd en heeft het een vlakke geometrie. (dit is een uitzondering zoals hierboven vermeld)

Herschikking

Figuur 15: De resonantiestructuren van Carbanions

De structuur van carbanionen kan worden gewijzigd om de meest stabiele structuur te verkrijgen. Daar kunnen de bindende elektronenparen worden verplaatst. Hierdoor wordt het carbanion een normaal ion, geen carbanion.

Verschil tussen Carbokation en Carbanion

Definitie

Carbokation: Carbokation is een ion dat een positief geladen koolstofatoom bevat.

Carbanion: Carbanion is een ion dat een negatief geladen koolstofatoom bevat.

Hybridisatie

Carbokation: Het koolstofatoom met de positieve lading is sp² gehybridiseerd in Carbokation.

Carbanion: Het koolstofatoom met de negatieve lading is sp³ gehybridiseerd in Carbanion.

Geometrie

Carbokation: De geometrie van het koolstofatoom is trigonaal vlak in Carbocation.

Carbanion: De geometrie van het koolstofatoom is piramidaal in Carbanion.

Magnetische eigenschappen

Carbokation: Carbokation is paramagnetisch.

Carbanion: Carbanion is diamagnetisch.

reacties

Carbokation: Carbokation werkt als een elektrofiel bij chemische reacties.

Carbanion: Carbanion werkt als een nucleofiel in chemische reacties.

Conclusie

Carbokation en carbanion verwijzen naar organische chemische soorten die een elektrische lading op een koolstofatoom dragen. Het belangrijkste verschil tussen carbokation en carbanion is dat carbokation een koolstofatoom bevat met een positieve lading, terwijl carbanion een koolstofatoom bevat met een negatieve lading.

Referenties:

1.Agrawal, Ravin. "Carbanions (structuur, stabiliteit, vorming)." SCHEIKUNDE. Ravin agrawal, 25 november 2016. Web. Beschikbaar Hier. 05 juli 2017. 2. "Carbokationen." Chemie LibreTexts. N.p., 21 juli 2016. Web. Beschikbaar Hier. 05 juli 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Methylkation" door Wickey-nl - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia 2. "ElectrophilicAdditionmechanism" door V8rik op Engelse Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 3. "NS1 reactie part2 recombinatie carbokation nucleophile" Door V8rik op Engelse Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 4. "Carbocation-herschikking" Door FlyScienceGuy - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia 5." Reactie Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion "Door henry3bis - Eigen werk (GFDL) via Commons Wikimedia 6." OMPDC Carbanion Mechanism" door Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 7. "Substituted Carbanions V.1" door Jü - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia