De grootste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat: de aminegroep van L-aminozuren komt aan de linkerkant voor wanneer getekend in de Fischer-projectie, waarbij de carbonzuurgroep bovenaan blijft en de koolstofketen onderaan, terwijl de aminegroep van de D-aminozuren in de Rechtsaf.

L- en D-aminozuren zijn de twee isomere vormen van aminozuren die in de natuur voorkomen. L-aminozuren zijn de vorm die door de cellen wordt gebruikt om eiwitten te synthetiseren.

Aminozuren, D-aminozuren, enantiomeren, Fisher-projectie, L-aminozuren, eiwitten

Wat is L-aminozuur?

L-aminozuren zijn de vorm van stereo-isomeren die door de cellen worden gebruikt om eiwitten te produceren. Ze komen voor in alle eiwitten die worden geproduceerd door dieren, planten, schimmels en bacteriën. Deze eiwitten hebben zowel structurele als functionele rollen in de cel. Ze dienen als enzymen, die biochemische reacties katalyseren, en als hormonen, die het biologische proces in hogere organismen reguleren. Ze zijn ook de vorm van aminozuren die worden geproduceerd door bliksemreacties.

Figuur 1: L- en D-aminozuren

In de Fisher-projectie komt de aminegroep van deze aminozuren aan de linkerkant voor.

Wat is D-aminozuur?

D-aminozuren zijn de andere vorm van stereo-isomeren die in de natuur voorkomen. De aminegroep van deze aminozuren komt aan de rechterkant voor in de Fisher-projectie.

Figuur 2: Algemene structuur van een aminozuur

Over het algemeen nemen cellen geen D-aminozuren op in eiwitten. Maar sommige eiwitten worden geproduceerd door enzym-posttranslationele modificaties in kegelslakken. Anderzijds komen sommige D-aminozuren ook voor in de peptidoglycaancelwanden van bacteriën. Bovendien dient D-serine als een neurotransmitter in de hersenen.

Overeenkomsten tussen L- en D-aminozuren

Verschil tussen L- en D-aminozuren

Definitie

L-aminozuur verwijst naar een stereo-isomeer van een bepaald aminozuur waarvan de aminogroep zich aan de linkerkant bevindt in de Fisher-projectie, terwijl D-aminozuur verwijst naar het andere stereo-isomeer van het aminozuur waarvan de aminogroep zich aan de rechterkant bevindt in zijn Fisher projectie. Dit verklaart het fundamentele verschil tussen L- en D-aminozuren.

Rotatie van het vlak-gepolariseerde licht

Terwijl L-aminozuren vlak-gepolariseerd licht tegen de klok in kunnen roteren in een proces dat levorotatie wordt genoemd, kunnen D-aminozuren vlak-gepolariseerd licht met de klok mee roteren in een proces dat dextrorotatie wordt genoemd.

R/S-notatie

Een ander verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuren zijn vervangen door de R-notatie, terwijl de D-aminozuren zijn vervangen door de S-notatie.

Belang

Conclusie

L-aminozuren zijn een vorm van stereo-isomeren waarvan de aminegroep aan de linkerkant van de Fisher-projectie voorkomt. Aan de andere kant zijn D-aminozuren de andere vorm van stereo-isomeren waarvan de aminegroep aan de rechterkant van de Fisher-projectie voorkomt. L-aminozuren zijn een vorm van stereo-isomeer die overvloedig aanwezig is in eiwitten. Dit is het verschil tussen L- en D-aminozuren.

Verwijzing:

1. Kojo, Shosuke. "L-aminozuren, sleutel voor de evolutie van leven kwamen uit buitenaardse ruimte?" Atlas of Science, hier beschikbaar 2. Genchi G. "Een overzicht van d-aminozuren." Aminozuren, vol. 49, nee. 9, sept. 2017, blz. 1521-1533., doi:https://doi.org/10.1007/s00726-017-2459-5. Beschikbaar Hier

Afbeelding met dank aan:

1. "Op isomeer" (Public Domain) via Commons Wikimedia 2. "AminoAcidball" door GYassineMrabetTalk: deze W3C-niet-gespecificeerde vectorafbeelding is gemaakt met Inkscape. – Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia