Belangrijkste verschil - Positie isomerie versus metamerisme

Isomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben, maar een andere rangschikking van de atomen in de ruimte hebben. Daarom kan isomerie worden gedefinieerd als het bestaan ​​van chemische verbindingen met dezelfde structuurformule maar met verschillende ruimtelijke rangschikkingen. Positie-isomerie beschrijft de verschillen in de locatie van de functionele groep. Metamerisme beschrijft de structuur van alkylgroepen die aan een functionele groep zijn bevestigd. Dit is het belangrijkste verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme.

Belangrijkste gebieden die worden gedekt

1. Wat is positie-isomerisme? – Definitie, uitleg met voorbeelden 2. Wat is metamerie? – Definitie, uitleg met voorbeelden 3. Wat is het verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme? – Vergelijking van de belangrijkste verschillen

Sleutelbegrippen: aldehyden, alkylgroepen, carbonzuren, isomerie, metamerie, positie-isomerisme

Wat is positie-isomerisme?

Positie-isomerisme is de aanwezigheid van een vergelijkbaar koolstofskelet en functionele groepen in twee of meer organische verbindingen wanneer de locatie van de functionele groepen van elkaar verschilt. Het aantal koolstofatomen, de molecuulformule, de koolstofskeletstructuur en het aantal functionele groepen zijn hetzelfde voor de isomeren in positie-isomerisme. Dit type isomerie is afwezig in verbindingen met eindgroepen zoals carbonzuren, aldehyden, enz., omdat deze groepen niet in het midden van een koolstofketen kunnen worden geplaatst.

Laten we een voorbeeld bekijken om dit type isomerie te begrijpen. De alcoholische verbindingen voor de chemische formule C₅H₁₂O, kan op drie manieren worden geschreven, afhankelijk van de positie van de –OH-groep. Hier kan de –OH-groep in het uiteinde van het molecuul, in het midden van het molecuul of op de 2^nd koolstofatoom van één terminal.

Figuur 1: Positie-isomeren van C₅H₁₂O

Positie-isomerie kan ook worden waargenomen in alkeen en alkynen. Hier verschilt de positie van de dubbele binding of de drievoudige binding van molecuul tot molecuul. Maar in carbonzuren, amiden en aldehyden is positie-isomerie afwezig omdat deze functionele groepen zich in wezen alleen in de uiteinden van het molecuul bevinden.

Wat is metamerie?

Metamerisme is de aanwezigheid van dezelfde molecuulformule met verschillende alkylgroepen aan weerszijden van een functionele groep. Deze moleculen hebben dezelfde chemische formule, maar de structuurformules zijn anders.

Metamerie behoort tot dezelfde homologe reeks; dit betekent dat het aantal koolstofatomen geleidelijk kan worden verhoogd om verschillende isomeren te krijgen. Daarom verschillen de structuren alleen in het aantal CH₂ groepen in de belangrijkste koolstofketen.

Maar alkylgroepen zijn altijd gehecht aan zijden van een tweewaardig atoom zoals zuurstof of sulfide. Of anders kunnen alkylgroepen zijn bevestigd aan een tweewaardige functionele groep zoals -NH-. Metamerie wordt zelden gevonden vanwege deze beperkingen. Daarom zijn de meeste verbindingen die in metamerisme worden gevonden ethers en aminen.

Figuur 2: Metamerisme van diethylether en methoxypropaan

Er zijn ook enkele andere voorwaarden. De functionele groep moet polyvalent zijn; dit betekent dat de functionele groep meer dan één binding eraan moet hebben. De aard van de functionele groepen mag niet worden gewijzigd. Als de functionele groep verandert, verandert ook de isomerie.

Verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme

Definitie

Positie isomerie: Positie-isomerisme is de aanwezigheid van een vergelijkbaar koolstofskelet en functionele groepen in twee of meer organische verbindingen, maar de locatie van de functionele groepen verschilt van elkaar.

Metamerie: Metamerisme is de aanwezigheid van dezelfde molecuulformule met verschillende alkylgroepen aan weerszijden van een functionele groep.

Functionele groepen

Positie isomerie: Positie-isomerie kan worden waargenomen in elke organische verbinding, behalve in carbonzuren, amiden en aldehyden.

Metamerie: Metamerie kan worden waargenomen in organische verbindingen met polyvalente functionele groepen.

Koolstofskelet

Positie isomerie: Het koolstofskelet is vergelijkbaar in verbindingen met positie-isomerie.

Metamerie: Het koolstofskelet verschilt van elkaar in verbindingen met metamerie.

Serie

Positie isomerie: Positie-isomerie behoort tot een niet-homologe reeks.

Metamerie: Metamerie behoort tot een homologe reeks.

Conclusie

Positie-isomerie en metamerie zijn twee categorieën van isomerie. Deze verschillen van elkaar vanwege verschillende factoren, zoals hierboven in dit artikel is besproken. Het belangrijkste verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme is dat positie-isomerisme de verschillende locaties van een functionele groep beschrijft, terwijl metamerisme verschillende alkylgroepen beschrijft die aan dezelfde functionele groep zijn gehecht.

Referenties:

1. "Positioneel isomerenme." OchemPal, hier beschikbaar. 2. "Basisprincipes in de organische chemie: structurele isomerie." Open onderwijsproject, hier beschikbaar. 3. "Metamerie." Www.jeechemistry.com, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Pentan-3-ol-2D-skeletal" (Public Domain) via Commons Wikimedia, "Pentan-2-ol-2D-skeletal" (Public Domain) via Commons Wikimedia en "1-Pentanol" door Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia (Combined) 2. "Diethyl-ether-2D-skeletal" door Ben Mills - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia en "Methoxypropane" door Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia (Gecombineerd)